ყველაზე ლამაზი სიყვარულის ისტორია ტიმატის ცხოვრებაში იყო მისი კავშირი სარეჟისორო ფაკულტეტის სტუდენტთან მილა ვოლჩეკთან.ისინი თითქმის ხუთი წელი იყვნენ ერთად.მუსიკოსი მას მოიხსენიებდა ცოლის სახელით.ჭორებზე დაყრდნობით, წყვილი აქამდე ოფიციალურ ქორწინებაში იყვნენ.მილას დაბადების დღეზე ტიმოტი წერდა: - " მას შეეძლო შეევსო ჩემი ცხოვრება სიყვარულით, პასუხისმგებლობით და რწმენით".და მისივე თქმით, მხოლოდ მილა ითვლება იმ ერთადერთად, რომელსაც ყოველთვის შეუძლია მიუთითოს სხვებს, რომ მას მიბაძონ. - " მახსოვს, მიყვარს, ვაფასებ და თაყვანს ვცემ" - დაამატა მომღერალმა. სინამდვილეში კი ცოტა ხნის წინ გავრცელებული ინფორმაციით ის გაემგზავრა თავის ახალ შეყვარებულთან, რომელთანაც არასოდეს უღალატნია ცოლისთვის.

ამჟამად მსახიობი ხვდება სტუდენტ გოგონას, მოდელ ალენა შიშკოვას, რომელიც 9 წლით უმცროსია მილაზე. მომღერალი ბოლომდე ერთობა გოგონასთან, მათ ხშირად აფიქსირებენ ერთად არდადეგებზე სან - ტროპეში.

რომანტიკულ სანაპიროზე ტიმატი ხშირად აწყობს რომანტიკულ საღამოებს.ჭორი იმის შესახებ, რომ სწორედ აქ დაიბადა ერთი წლის წინ ახლანდელ გულისსწორთან - მოდელ ალენა შიშკოვასთან ამჟამინდელი ვნება, სავარაუდოდ სიმართლეს შეესაბამება რადგან ცნობილი და დადასტურებული ფაქტია, რომ ტიმატის და მილას დიდი სიყვარულის ისტორია გაანადგურდა.