ენდალ ჯენერმა მოდელობა 14 წლის ასაკში, 2009 წელს დაიწყო, როდესაც კენდალის დედამ, სამოდელო სააგენტოსთან Wilhelmina Models-თან[5] თანამშრომლობა დაიწყო. მისი პირველი სამოდელო სამსახური სამოდელო სახლის „Forever 21“-ისთვის ფოტოსესიაში მონაწილეობა იყო. 2011 წლის სექტემბერს, შერი ჰილის სამოდელო სახლის ტანისამოსი წარადგინა Mercedes-Benz[6][7]-ის მოდის კვირეულზე. 2012 წლის ბოლოს, ის იყო ისეთი ჟურნალების გარეკნებზე, როგორიცაა: „American Cheerleader“, [8][9] „Teen Prom“, [10] „Looks“, „Raine“, „GenLux“[11], „Lovecat“[12], და „Flavour Magazine“[13]. 2012 წლის ნოემბერს მან, Victoria Secret-ის ფოტოგრაფთთან-რაშელ ჯეიმსსთან ერთად, ერთობლივი პროექტების განხორციელბა დაიწყო. ერთ-ერთ პოდიუმზე გამოსვლის შემდეგ მან მოგვიანებით თქვა: - ”მშვენიერი იყო, როდესაც ხალხი არ მიცნობდა. თითქოს ვამბობდი ”მადლობა, გთხოვთ, არ მიცნოთ”. მას შემდეგ იგი ასევე ნახეს შანელის პოდიუმზე.