სკოლის პერიოდში, ჯიმ კერი მშობლებთან ერთად მანქანაში ცხოვრობდა და ოჯახის ყველა წევრი შვეიცარად მუშაობდა, რადგან თავი ერჩინათ.ჯიმ კერი 13 წლის იყო როცა მამამისმა სამსახური დაკარგა.მან და მისმა ხუთმა და-ძმამ ქარხანაში დაიწყეს მუშაობა ნაგვის მწმენდავად, რომ ცოტა ფული ეშოვნათ.15 წლის ასაკში დაიწყო მან ხუმრობებით ფულის შოვნა და ოჯახში ერთადერთი შემომტანი ჯიმ კერი გახლდათ.

ბრედ პიტის პირველი სამუშაო იყო წიწილის ფორმაში ცეკვა რესტორანში კლიენტის მოზიდვის მიზნით.შემდეგ ის სამსახიობო კარიერის დაწყებამდე სტრიპტიზ ბარში მუშაობდა მოცეკვავეების მძღოლად.მას ევალებოდა მოცეკვავე გოგონების სახლიდან ბარში მოყვანა და ბარიდან სახლში წაყვანა.სწორედ ამ ბარში მოსულმა ახალმა მოცეკვავემ გააცნო როი ლონდონი რომელის სამსახიობო ოსტატობას ასწავლიდა.