როგორც ჩაპლინის დედის ჯანმრთელობა გაუარესდა, ასევე გაუარესდა ოჯახის ფინანსები. საქმე იმდენად ცუდად გახდა, რომ 1896 წელს ჩაპლინი და მისი უფროსი ნახევარძმა გაგზავნეს საჯარო სკოლა-ინტერნატში „ობლები და გაჭირვებული ბავშვებისთვის“. ჩაპლინმა იქ გაატარა დაახლოებით 18 თვე. მან ისწავლა წერა-კითხვა, მაგრამ, როგორც ჩანს, საკმაოდ ბევრი შეურაცხყოფა განიცადა, მათ შორის ძლიერი ხელჯოხი და თავის გადაპარსვა. ცოტა ხნის შემდეგ დედამისი ფსიქიატრიულ დაწესებულებაში გადაიყვანეს.

1913 წელს ჩაპლინის მეორე ვოდევილი ტურნეს დროს შეერთებულ შტატებში, Keystone Studios-მა დაიქირავა იგი კვირაში 150 დოლარად. ის პირველი ფილმში გამოჩნდა მომდევნო წლის დასაწყისში, სადაც ითამაშა უმუშევარი თაღლითის როლი ფილმში "Making a Living". სახელურით ულვაშები, ზედა ქუდი და მონოკლი ეცვა, ის რამდენიმე სასაცილო ჩხუბით ჩაერთო, განსაკუთრებით სიუჟეტის გმირთან, ჟურნალისტთან ჩხუბის დროს, რომელიც ერთ მომენტში დახმარების ნაცვლად მანქანის ქვეშ გამომწყვდეულ კაცს ინტერვიუს ართმევს. თუმცა, საერთო ჯამში, ჩაპლინი შეძრწუნებული იყო მისი შესრულებით.

კვირაში 1, 250 დოლარად, პლუს 10, 000 აშშ დოლარის პრემიით, ჩაპლინი 1914 წლის დეკემბერში გადავიდა Essanay Studios-ში, სადაც მას "მსოფლიოში უდიდესი კომიკოსი" ასახელებდნენ. შემდეგ მან ხელი მოაწერა Mutual Film Corporation-ს წელიწადში 670, 000 დოლარად, რის შემდეგაც დათანხმდა რვა კომედიის გადაღებას First National-ისთვის 1 მილიონ დოლარზე მეტი. საბოლოოდ, 1919 წელს, მან დააარსა საკუთარი სტუდია თანამემამულე ჰოლივუდის ხატებთან, დუგლას ფერბენკსთან, მერი პიკფორდთან და დ. გრიფიტი. "მე ბიზნესში წავედი ფულის გამო და ხელოვნებაც მისგან წამოიწია", - თქვა ერთხელ ჩაპლინმა. "თუ ხალხი იმედგაცრუებულია ამ შენიშვნით, მე ამას ვერაფერს ვუხერხებ. ეს სიმართლეა."

1918 წელს ჩაპლინმა ნაჩქარევად დაამყარა ქორწინება 17 წლის მსახიობ მილდრედ ჰარისთან, რომელიც მალევე ინანა და თქვა, რომ ისინი "შეურიგებლად შეურაცხყოფილები იყვნენ". განქორწინების შემდეგ ის დაქორწინდა 16 წლის ლიტა გრეისზე, კიდევ ერთ მსახიობზე, რომელთანაც სასტიკი დაშორება მოხდა და 1943 წელს, როცა გახმაურებული მამობის სარჩელი იყო, 54 წლის ჩაპლინი დაქორწინდა 18 წლის ოონა ო'ნილზე, რომელსაც იგი ჰოლივუდის აგენტმა გააცნო.