ისტორიკოსები ხშირად დაობენ იმაზე ჰქონდა თუ არა სტალინს იუმორის გრძნობა, რადგანაც ის ყოველთვის სპეციფიურად ხუმრობდა.
რამდენიმე ხუმრობამ კი ქვეყნის ისტორიაზე გავლენა იქონია. წარმოგიდგენთ ყველაზე საინტერესო ფაქტებს:
ავტომობილ „Победа“-ს თავდაპირველი სახელი „Родина“, ანუ „სამშობლო“ უნდა ყოფილიყო, მაგრამ როდესაც ამის შესახებ სტალინმა გაიგო, ირონიულად იკითხა :“და რა ეღირება სამშობლო?“ ვარიანტი აღარ განიხილებოდა.

ერთხელ სტალინმა მეტეოროლოგებს ჰკითხა თუ რამდენად ზუსტი იყო მათი პროგნოზი. როდესაც გაიგო, რომ 40%, მათ რჩევა მისცა: „თქვით, რომ პირიქითაა და 60% გამოვა“.

ომის შემდეგ სტალინმა გაიგო, რომ პროფესორ კ.-მ მოსკოვთან ახლოს დიდი სახლი ააშენა. მან პროფესორი თავისთან დაიბარა და უთხრა: „ ბავშვთა სახლი, რომელსაც თქვენი აგარაკი აჩუქეთ დიდ მადლობას გიხდით“.

ომის დროს სტალინმა ბაიბაკოვს ნავთობის ახალი საბადოების მოძებნა დააბარა. როცა მან განაცხადა, რომ ეს შეუძლებელია, სტალინმა უპასუხა :“ იქნება ნავთობი – იქნება ბაიბაკოვი, არ იქნება ნავთობი – არ იქნება ბაიბაკოვი!“.

სტალინმა გაიგო, რომ მარშალ როკოსოვსკის საყვარელი ჰყავდა და ეს ცნობილი მსახიობი ვალენტინა სეროვა იყო. კითხვაზე რა უნდა მოვიმოქმედოთ, სტალინმა იფიქრა და თქვა: „ რა უნდა მოვიმოქმედოთ… უნდა გვშურდეს“.

როდესაც წყდებოდა გერმანული საომარო ფლოტის საკითხი, სტალინმა დაყოფა არჩია, ჩერჩილმა კი ფლოტის ჩაძირვა. სტალინმა მას უპასუხა:“ ხო და თქვენი ნახევარი ჩაძირეთ“.