გრიგოლ ლეპსი ერთხელ არ იყო დაქორწინებული. პირველი რჩეული იყო სვეტლანა დუბინსკაია, რომელიც მუსიკალურ ინსტიტუტში გაიცნო. ახალგაზრდბი საერთო ინტერესებმა გააერთიანა: ლეპსი დასარტყმელ ინსტუმენტზე დაკვრას სწავლობდა, სვეტლანა კი ვოკალით იყო გატაცებული.
საღამოობით, ლეპსი რესტორნებსა და კაფეებში მუშაობდა და დღისით კი სწავლობდა.

რომანი მძაფრად და სწრაფად ვითარდება, მაგრამ მალე მომღერალი ჯარში მიჰყავთ. დაბრუნების შემდეგ, ახალგაზრდები ქორწინდებიან. სამწუხაროდ, სვეტლანა ვერ პოულობს საერთო ენას შეყვარებულის მშობლებთან, რაც მათი დაშორების მიზეზი ხდება. ასე დაინგრა მომავალი ესრტადის ვარსკვლავის პირველი ოჯახი.

2000 წელს, გრიგოლმა გაიცნო ანა შაპლიკოვა, რომელიც ლაიმე ვაიკულესთან მუშაობს ბალეტის მოცეკვავედ. გრძნობა მომღერალს, ანას მიმართ, პირველივე ნახვისას უჩნდება. მომხიბლავი, ახალგაზრდა ქერა თმიანი გოგონა - ატყვევებს მუსიკოსის გულს.

გრიგორი მას ცოლობას სთხოვს, მაგრამ გოგონა უარზეა, რადგან შეყვარებული ჰყავს და არ უნდა მასთან დაშორება.

იმისათვის, რომ მოეგო ახალგაზრდა მოცეკვავის გული, ლეპსი ყოველ ღონეს იყენებს: ჩუქნის ყვავილებს, უწყობს პრეზენტაციებს, რომანტიკულ საღამოებს რესტორნებში, და როგორც იქნა იპყრობს ანას გულს.

მას შემდეგ, რაც უჩნდებათ პირმშო - ევა, ანა და გრიგორი, 2002 წელს, გადაწყვიტავენ დაქორწინებას, 2007 წელს ქვეყანას ევლინება მეორე ქალიშვილი-ნიკოლი, და 2010 წელს ვაჟი- ივანე.

დღეს მუსიკოსს ოთხი შვილი ჰყავს: უფროსი შვილის ინგა, რომელიც 1984წელს, მუსიკოს სვეტლანა დუბინსკაიასგან გაუჩნდა, ცხოვრობს სამშობლოსგან მოშორებით, დიდ ბრიტანეთში.

გრიგორი ლეპსის და ანა შაპლიკოვას კავშირი უკვე რამდენიმე წელია გრძელდება, მათ ჰყავთ 3 შვილი და წყვილს შორის სიყვარული და ურთიერთგაგება სუფევს.