მას შემდეგ რაც ლეონარდო დი კაპრიო დაეუფლა მის ნანატრ “ოქროს ბიჭუნას-ოსკარს’’მისი პოპულარობა დღითი დღე გაიზარდა, მისი გული დაპყრობა ბევრმა ულამაზესმა ქალბატონმა სცადა, თუმცა მათ შორის მხოლოდ 5 აღმოჩნდა ყველაზე იღბლიანი, რომლებმაც მოახერხეს მსახიობთან სხვადასხვა სახის ურთიერთობის დამყარებს.
1)ბარ რაფაეილი

5 წლის წინ ლეონარდო შეხვდა ისრაელის საუკეთესო მოდელს ბარ რაფაელს.2012 წელს ის გახდა ყველაზე სექსუალური ქალი ჟურნალ “მაქსიმი’’-ს ვესიით.
2)ანა ვიალიტსინა

რუსი სუპერმოდელი, რომელიც გახლავთ Maroon 5-ის წევრის ადამ ლევინის ყოფილი შეყვარებული, 2014 წელს მან იქორწინა კომპანია "Yahoo"-ს ვიცე -პრეზიდენტზე ადამ კენანზე.
3)ბიჟუ ფილიფსი

ჯონ ფილიფსის ქალიშვილი, რომლის პირველი სადებიუტო ფილმი იყო “შავი და თეთრი’’, დღეს ფილიფსი მსახიობ დენი მასტერონის მეუღლეა, წყვილს ჰყავს ერთი ქალიშვილი.
4)ჟიზელ ბიუნდჰენი

ბრაზილიელი სუპერმოდელი, რომელსაც 2005 წელს სურდა ლეონარდოსთან შეუღლება, თუმცა ეს ნაბიჯი ვერ გადადგა, დღეს ის მსახიობ ტომ ბრედლის მეუღლეა.
5)ერინ ჰეტერტონი

ლეო 2011 წელს შეხვდა ერინს, რომელთანაც ურთიერთობა 2012 წლის დეკემბრამდე გააგრძელა.ერინი ცნობილია, როგორც ერთ-ერთ ვიქტორია სეკრეტის ყოფილ საიდუმლო ანგელოზად, ის 22 წლის იყო, როდესაც მსახიობთან დაიწყო ურთიერთობა, რომელთა შორის სხვაობას 15 წელი შეადგენდა.