Barry Mannakee - სამეფო დაცვის ოფიცერი და პრინცესა დაიანა 1986-1987 წლებში იყვნენ სასიყვარულო ურთიერთობაში. რამდენიმე თვეში ბარი გარდაიცვალა, რაც პრინცესასთვის "დიდი დარტყმა" იყო, როგორც თვითონ მოგვიანებით აღიარა.

ყველასათვის ცნობილია პრინცესა დაიანას სამწლიანი რომანი James Hewitt-სთან, ვისაც პრინც ჰარის მამად თვლიდნენ.

Oliver Hoare - ხელოვნების ნიმუშების გამყიდველი პრინც ჩარლზის მეგობარი იყო და მეუღლესთან ერთად ხშირად სტუმრობდა სასახლეს. მათი ურთიერთობა 1992-1993 წლებში მიმდინარეობდა, მაშინ როცა ორივე დაქორწინებული იყო. საბოლოოდ ოლივერმა მილიარდერ ცოლთან დარჩენა აირჩია და დაიანას დაშორდა.

Will Carling - ბრიტანელ მორაგბესთან დაიანას ურთიერობა 1993-1994 წლებში ჰქონდა. მისმა მაშინდელმა ცოლმა აღიარა, რომ წყვილს მართლაც ჰქონდათ ურთიერთობაში მსგავსი "პრობლემა".