ცნობილი კომიკოსი არც უარყოფდა რომ ქალების დიდი მოყვარული იყო. ტრაბახობდა კიდეც, რომ 2 ათასზე მეტი საყვარელი ჰყავდა. რა თქმა უნდა, ამაში დიდი როლი ჩაპლინის დიდებამ ითამაშა, მაგრამ მისი განსაკუთრებული, განსხვავებული გარეგნობა თუ მიმიკები თავისებურ ეფექტს ახდენდა, დაბალი, თავთან შედარებით ვიწრო სუსტი სხეულის ფონზე, ცისფერი თვალები და შავი თმა ქალების ყურადღებას იპყრობდა.

როდესაც 1926 წელს ჟურნალმა Vanity Fair-მა ჩაპლინს სთხოვა მისთვის იდეალური ქალის აღწერა, მან უპასუხა: „მე არ ვარ დიდად შეყვარებული მათზე, მაგრამ ისინი გიჟდებიან ჩემზე“.

ჩაპლინი უხეშად, ოდნავ სასტიკადაც კი ექცეოდა მსუბუქი ყოფაქცევის ქალებს. მას შეეძლო, მაგალითად, თავის ხელჯოხით ქალებს "მოჭიდებოდა"კისერზე ან ფეხებში, რათა უფრო ახლოს მიეზიდა. თუმცა მსახიობს სხვა სისუსტეც ჰქონდა: ძალიან ახალგაზრდა გოგოები იზიდავდა

ჩაპლინი თავის პირველ მეუღლეს, მილდრედ ჰარისს შეხვდა, როდესაც 30 წლის იყო, ხოლო ის მხოლოდ 16 წლის . ისინი დაქორწინდნენ, რადგან მილდრედი დარწმუნებული იყო, რომ ორსულად იყო. მიუხედავად იმისა, რომ განგაში ცრუ აღმოჩნდა, ძალიან მალე მილდრედი მართლაც დაორსულდა და შეეძინა ვაჟი, რომელმაც მხოლოდ სამი დღე იცოცხლა. წყვილის ოჯახური ცხოვრება არ აეწყო და ორი წლის შემდეგ მეუღლეები ერტმანეთს დაშორდნენ.

თუმცა ჩაპლინი დიდხანს არ დარჩენილა მარტო. 35 წლის ასაკში გაიცნო თავისი მომავალი მეუღლე ლიტა გრეი, რომელიც მაშინ მხოლოდ 12 წლის იყო. მსახიობმა თავის მეგობარს გოგონას პორტრეტის დახატვაც კი სთხოვა. მათი ურთიერთობა მაშინ დაიწყო, როცა ლიტა თხუთმეტი წლის გახდა და ფილმის კონტრაქტს მოაწერა ხელი.ლიტა სწრაფად დაორსულდა. ჩაპლინმა მას აბორტი შესთავაზა, მაგრამ გოგონამ უარი უთხრა შემდეგ მან შესთავაზა მისთვის ქმრის მოძებნა და 20 ათასი დოლარის „გაშორებისთვის“, მაგრამ გოგონამ ეს ვარიანტიც უარყო. ჩაპლინს შეეძლო ციხეში წასულიყო არასრულწლოვანთან სექსისთვის. გრეი დაჟინებით მოითხოვდა ქორწილს, თუმცა მან აღიარა, რომ ჩაპლინი არ უყვარდა.

გადაწყდა დაქორწინება მეხიკოში, უკიდურესილად საიდუმლო ატმოსფეროში. კალიფორნიისკენ მიმავალ გზაზე, როცა ლიტა დიდი ფანჯრიანი მატარებლის ვაგონის ბაქანზე იდგა, ჩაპლინი მიუახლოვდა მას და უთხრა: "ეს არის კარგი მომენტი, რათა ბოლო მოეღოს შენს ამაზრზენ ქცევას - რატომ არ ხტები?"

მაგრამ ახალგაზრდა მეუღლის მიმართ ასეთი აშკარა სიძულვილის მიუხედავად, ჩაპლინი აღმოჩნდა ნამდვილი "სექს- მანქანა" - ლიტას თქმით, მას შეეძლო სექსი ჰქონდა ღამეში ექვსჯერ მაინც, ყოველგვარი დაღლილობის ნიშნების გამოვლენის გარეშე.

ეს ქორწინებაც დიდხანს არ გაგრძელებულა. სამი წლის შემდეგ წყვილი დაშორდა. გრეი ჩაპლინს მუდმივ ღალატში და გარყვნილებაში ადანაშაულებდა, ასევე იარაღის მუქარით ითხოვდა მისგან აბორტს. სასამართლო პროცესზე ლიტას ადვოკატი ჩაპლინს დაემუქრა, რომ დაასახელებდა ექვსი მსახიობის სახელს, რომლებთანაც კომიკოსს ეძინა ქორწინების დროს. გრეიმ განქორწინების შემდეგ მიიღო 625, 000 დოლარი, ასევე 200, 000 დოლარი შვილების ანგარიშზე.

ჩაპლინი მესამე ცოლს რამდენიმე წლის შემდეგ შეხვდა. მათი რომანი დიდი ალბათობით არ დაიწყებოდა, რომ პაულეტ გოდარს არ მოეტყუებინა, რომ ის მხოლოდ 17 წლის იყო (სინამდვილეში ის 22 წლის იყო). ძალიან მალე ის ჩაპლინთან გადავიდა საცხოვრებლად და ახალ ფილმზე დაიწყეს მუშაობა. ისინი პრემიერის შემდეგ მალევე დაშორდნენ. ჩაპლინი ცდილობდა ცხოვრებაში ყველაფერი გაეკონტროლებინა, პაულეტი კი თავისუფლებას ამჯობინებდა. მიუხედავად იმისა, რომ მან მსახიობი მიატოვა, ყოფილი მეუღლეები სიკვდილამდე მეგობრები დარჩნენ.

54 წლის ასაკში ჩარლი ჩაპლინმა მოიყვანა მეოთხე ცოლი, 18 წლის ონა ონილი. როგორც ეს ხდება შემოქმედებით საზოგადოებაში, იგი მოვიდა კინოსინჯებზე. მიუხედავად იმისა, რომ ჩაპლინი მას ძალიან ახალგაზრდად თვლიდა (ნუთუ?) მისი ფილმისთვის, მან ხელი მოაწერა კონტრაქტს და დაიწყო მასან კერძო სამსახიობო გაკვეთილების ჩატარება. გაკვეთილებმა იგი საკურთხევლისკენ მიიყვანა 1943 წელს. შესაძლოა მან საბოლოოდ იპოვა თავისი სულიერი მეგობარი, რადგან წყვილმა ერთად იცხოვრა 34 წელი და რვა შვილი გაზარდეს.