მას, ჯულია რობერთსი სიგიჟემდე შეუყვარდა. ჯულიამ მასთან ზუსტად ერთი წელი დაჰყო, ქორწილის დღეც დაინიშნა, მაგრამ ორი დღით ადრე ყველაფერი თავდაყირა დადგა, ისევე, როგორც იმ ფილმში, სადაც ჯულიას გმირი საკუთარი ქორწილიდან გარბის.

ჯულია ცხოვრებაშიც ასე მოიქცა და კიფერ საზერლენდს საუკეთესო მეგობართან, ჯასონ პატრიქთან ერთად გაიქცა. კიფერმა კინაღამ საკუთარ საქორწინო ჰალსტუხზე ჩამოიხრჩო თავი. ცოტა ხანში კი სიყვარულით დამწვარმა და განადგურებულმა ჯულიას დაბრუნება სთხოვა, მაგრამ ამაოდ. საბედნიეროდ, შესანიშნავი ხასიათისა და ნებისყოფის წყალობით მალე დაივიწყა თავმოყვარეობისთვის ესოდენ მტკივნეული დარტყმა და ტრფობის სხვა ობიექტებიც გამოძებნა.
ერთ-ერთი მათგანი მისი პარტნიორი ანჯელინა ჯოლიც იყო, რომელთან ერთადაც სასიყვარულო სცენების შესრულების შემდეგ, კიფერს მხარზე შესამჩნევი იარა დარჩა. ეს ანჯელინას კბილების ჩარჭობის შედეგად მოხდა. კიფერი გამოუსწორებელი მექალთანე იყო. ის ჰოლივუდის ქალებს მუსრს ავლებდა. საჯაროდაც ძალიან მოურიდებლად იქცეოდა. ერთ-ერთ ბარში ბევრი აღარც უფიქრია და საჯაროდ შარვალი ჩაუხდია, გამოფხიზებულმა კი განაცხადა, ოფიციანტმა სანთელი დამაწვეთა და მიტომ ჩავიხადეო. მისგან აღარაფერი უკვირთ, ახალ ზელანდიაში მამაკაცთა სტრიპტიზ კლუბში მოხვდა და იმდენად მოიხიბლა სანახაობით, რომ თავად ავიდა სცენაზე, დამსწრე ქალბატონებს არაჩვეულებრივი სტრიპტიზი წარმოუდგინა და ბოძზეც კარგად ისრიალა.